Quando ouvimos essa expressão já sabemos que alguém está reclamando ou se lamentando de algo. Também pode ser que alguém chorou muito. É uma expressão comum de ser ouvida em muitas regiões do país e existem várias versões sobre a origem dessa expressão. Vou deixar aqui o que encontrei sobre ela.

O que se sabe é que essa expressão surgiu com a colonização dos portugueses no Brasil, sendo, portanto, uma expressão de origem brasileira criada por portugueses. Existem diferentes explicações para a origem dessa expressão, mas todas com o mesmo sentido de "chorar e se lamentar".

Vamos começar pelo significado das palavras. Como sabemos, o tupi foi usado no nome de muitas frutas que existem no Brasil, já que foram os indígenas que nomearam grande parte das frutas que havia por aqui. Assim, pitanga é de origem tupi (pyrang) e significa vermelho.

Quando choramos, nossos olhos ficam muito vermelhos, parecidos com duas pitangas e essa é uma das possíveis explicações para essa expressão. 

Outra versão da origem dessa expressão foi para tornar outra expressão entendível pelos indígenas quando os portugueses chegaram ao Brasil. De acordo com alguns estudiosos, a expressão "chorar lágrimas de sangue" teria o mesmo sentido de deixar os olhos vermelhos de tanto chorar, mas os indígenas não conseguiam entender essa expressão.

Eles buscaram algo que fosse familiar para os nativos e adaptaram a expressão para "chorar pitangas”, já que era uma fruta vermelha, como os olhos vermelhos de chorar.

Outra possível origem para essa expressão "chorar igual pitang". Isso por que, em tupi, pitang significa menino e, originalmente, a expressão queria dizer "chorar igual menino ou igual criança". Com o tempo, ela foi sendo modificada na fala, ficando da forma como conhecemos hoje.

Não sei se você chora as pitangas ou se chora como pitang, mas essa é uma das expressões que tornam a língua portuguesa do Brasil tão diferente dos demais portugueses falados no mundo. 

Curiosidade: apesar de ter sido criada por portugueses, no Brasil, essa expressão não é compreendida em Portugal com o sentido que usamos aqui.